Ashlee es hija de Joe Truett Simpson, su representante desde el comienzo y Tina Ann Drew. Desde muy pequeña comenzó a interesarse por la música y el baile, incluso se cuenta que solía cantar junto a su hermana Jessica en reuniones familiares. A los 3 años Ashlee decidió inclinarse por el baile por lo que sus padres la inscribieron en una escuela de Ballet Clásico. Más tarde, a los once años de edad, ingresó a la Academia Estadounidense de Ballet (School of American Ballet), convirtiéndose en la más joven en ingresar en esa prestigiosa academia. Se dice que durante su estancia allí llegó a sufrir anorexia nerviosa durante seis meses, habiendo perdido hasta 31 kilos y medio. Años después se mudó junto a su familia a Los Ángeles con motivo de la creciente carrera de su hermana y fue allí donde decidió lanzarse en el rubro actoral al aparecer en diversos anuncios publicitarios y famosas series como Malcom in the middle y 7th Heaven en la cual interpretó a Cecilia Smith. Su carrera musical comenzó al grabar el tema principal de la película Freaky Friday, titulado Just let me cry (Simplemente déjame llorar).Comenzó su vida artística participando en spots publicitarios y con pequeños papeles en series de televisión, y dio su salto definitivo a través de un reality show propio emitido por la cadena MTV titulado The Ashlee Simpson Show, donde se la ve grabando su primer álbum Autobiography.
